3-芳基萘并呋喃的合成与表征开题报告

1. 研究目的与意义（文献综述）

萘并呋喃是很多天然产物的基本骨架，它的衍生物具有广泛的药理活性以及自然界中的普遍存在。在实验中人们提取了很多种类的萘并呋喃及其衍生物，发现这类化合物在抗癌，致不孕，致突变，抗真菌，抗细菌等方面具有很好的活性。如有些萘并呋喃类化合物可以用作医治皮肤病，如白癜风、牛皮藓的光敏药物，还可以用于预防和治疗肿瘤，又可以用作农用杀菌剂、杀虫剂以及生物核酸结构研究探针。但通过提取所获得的产量远远满足不了人们日益旺盛的需求，因此，人工合成萘并呋喃并不断改进合成工艺、提高产量显得尤为重要。传统的萘并呋喃及其衍生物的合成方法有底物结构复杂，试剂昂贵的缺点，因此，开发出一种新的好的合成方法显得尤为重要。

查阅了合成萘并呋喃类化合物的相关文献，本课题拟从苯甲醛出发，使其在适当的条件下与硝基甲烷发生缩合反应，得到反应底物硝基烯烃，再使硝基烯烃与萘酚发生迈克尔加成-消除反应从而得到萘并呋喃类化合物。我们拟定的实验方案如下：参考已有文献报道，苯甲醛与硝基甲烷在过量的醋酸铵与醋酸存在的条件下加热回流反应得到含苯基的硝基烯烃，硝基烯烃与萘酚发生迈克尔反应，得到萘并呋喃化合物。硝基烯烃作为一种非常活泼的多官能团化合物，在有机合成中具有重要的作用，是一种用途广泛的有机合成中间体。硝基的拉电子作用使得硝基烯烃整体电荷转移，易受亲核试剂的进攻，发生加成反应。从硝基烯烃出发是合成多取代的芳香杂环的一种有效方法，进来广受关注，但由于反应条件的局限性使得反应效率较低。本设计的研究目的旨在改进该反应的条件，降低反应成本，降低环境污染，或发现一种新的工艺路线。

2. 研究的基本内容与方案

（1）基本内容

Ⅰ.以苯甲醛和硝基甲烷为底物合成含苯基的硝基烯烃 Ⅱ .目标产物3-芳基萘并呋喃的合成

3. 研究计划与安排

第1-2周：查阅相关文献资料，明确研究内容，了解研究所需相关资料。确定方案，完成开题报告。

第3-5周：完成硝基苯乙烯的制备，完成合成3-芳基萘并呋喃的条件筛选。

第6-10周：以硝基苯乙烯的衍生物和2-萘酚的衍生物为底物合成3-芳基萘并呋喃，并完成nmr表征。

4. 参考文献（12篇以上）

[1]benzofuran derivatives from brazilian propolis[j]. j nat prod,2000,63(9): 1277-1279 (b) gubin j, de vogelaer h, inion h, et al. novel heterocyclicanalogs of the new potent class of calcium entryblockers:l-[[4-(aminoalkoxy)phenyl]sulfonyl]indolizines[j]. j med chem., 1993, 36(10): 1425-1433.