催化量叔膦促进的多组分反应合成多取代呋喃及其机理研究开题报告

 2022-02-02 21:47:37

1. 研究目的与意义、国内外研究现状(文献综述)

课题意义:

维蒂希反应常被用于构建碳碳双键,在有机合成中占有十分重要的地位[1]。然而,维蒂希反应自身的一些缺陷限制了其应用的广泛性,主要原因在于使用了化学计量的有机磷试剂:首先,反应生成的化学计量的氧化磷副产物会给提纯目标产物带来困难,使其难以在工业上大规模运用[2];其次,大部分特殊结构以及手性的磷试剂价格十分昂贵,导致维蒂希反应在不对称合成中的应用受到一定限制[3]。针对上述问题,化学家尝试利用还原剂还原氧磷副产物,循环利用磷试剂,将化学计量的维蒂希反应做成催化量的维蒂希反应。为达到此目的,需要筛选出合适的反应条件及还原剂,既要保证氧磷能快速还原为相应的还原性有机磷,又要防止底物中其它的官能团被还原。使用dibal-h[4]、 lialh4[5]、硼化物[6]等还原剂都可以还原氧化磷。近年来,化学家们发现硅烷可以高效还原氧化磷,并且对底物官能团具有很好的兼容性,因而硅烷被迅速应用到有机磷参与的反应之中,并成功将一系列有机磷介导的化学计量反应转化为催化量反应[7]

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2. 研究的基本内容和问题

研究目标:

我们希望在已经筛选出的合适条件下,合成不同取代形式的产物,进一步考察底物的适用范围,对产物进行分析表征,并设计实验研究反应机理

研究内容:

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3. 研究的方法与方案

研究方法:

1)进行文献调研工作。

2)在已获得的最佳条件下,尝试不同电性、不同取代基的反应底物,进一步确定该反应的底物适用范围。

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4. 研究创新点

特色或创新之处:

1)通过添加硅烷还原氧磷副产物使有机磷循环反复利用,能够大大减少有机磷的用量,在原子经济性方面具有重要意义。

2)在多组分反应体系中加入硅烷势必会造成反应的复杂程度增加,使硅烷与底物兼容具有一定的挑战性。

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5. 研究计划与进展

研究计划及预期进展:

1)2019年11月至2019年12月

(a)查阅文献,了解该领域研究状况、研究背景

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