苯并噻唑类大扭角热激活延迟荧光材料的合成及光电性质开题报告

1. 研究目的与意义

有机电致发光器件（organic light-emitting diodes，oleds）具有能耗低、色彩丰富、响应速度快以及可制备柔性器件等特点，是具有发展前景的新型平板显示和固体照明技术。20世纪80年代，tang和vanslyke^[1]开创性地制备了超薄多层电致发光二极管。之后，有机发光二极管(oled)在平面显示和照明等领域的潜在应用受到人们广泛的关注。

2001年，索尼公司研制成功13英寸全彩oled显示器，证明了oled可以用于大型平板显示；2002年，日本三洋公司与美国柯达公司联合推出了采用有源驱动oled显示的数码相机，标志oled的产业化又迈出了坚实的一步；2006年，柯尼卡美能达技术中心开发了1000cd/m²初始亮度下发光效率为64lm/w、亮度半衰期约1万小时的oled白色发光器件，展示了oled在大面积平板照明领域的前景；2007年，日本索尼公司推出了11英寸的oled彩色电视机，率先实现oled在中大尺寸、特别是在电视领域的应用突破，除了在显示领域的应用，白光oled作为一种新型的固态光源也得到了广泛关注^[2]。但是，根据目前对oled的研究进展分析，基于荧光发射材料的第1代oled仅仅利用了单重态激子发光，其内量子效率(iqe)只有25%。基于贵金属包含的磷光发射材料的第2代oled通过贵金属与其配体间的自旋轨道耦合（soc）综合利用单重态（25%）和三重态（75%）激子，iqe可达100%，但磷光发射材料仍存在一些问题，如ir、pt等金属价格昂贵，oled在高电流下会出现效率滚降现象，要求高效且稳定的制备技术难度较大^[3]。面对如此迫切的形势，人们尝试各种方法来提高荧光oled的单重态激子产率，其中一种方法成为该领域的研究热点——热激活延迟荧光（tadf^[4]）。

热活性延迟荧光(tadf)材料具有小的单重态-三重态能级差(?e_st), 因此三重态激子可以通过反向系间窜越(risc)转变成单重态激子发光，该类材料能够充分利用电激发下形成的单重态激子和三重态激子，使其器件的内量子效率理论上可以达到100%，媲美磷光材料，远远高于传统荧光材料的25%。在tadf材料发展史上存在一些重大研究进展。1961年，parker和hatchard^[5]首次在四溴荧光素中发现tadf现象；1980年，blasse和mcmillin^[6]首次合成出金属cu(i) 掺杂的tadf 化合物；1996年，berberan-santos和garcia^[7]证实了在富勒烯中有延迟荧光，首次利用氧气和温度探测到tadf现象；2009年，endo等人^[8]首次把sn(iv) 包含的tadf材料应用于oled器件，并测试了其光电性能；2012年，uoyama 等人^[9]报道了利用2,4,5,6-四( 9-咔唑基) -间苯二腈制备出超过90%的内荧光效率和20%左右的外发光效率的oled；同年，adachi课题组^[10]取得重大突破，把tadf基oled的外量子效率(eqe)提高到19.3%±1.5%，打破了荧光oled的极限，接近磷光oled；接着他们又成功合成了从蓝光到红光的tadf材料，其中蓝光和绿光tadf基oled的eqe分别达到了19.5%和17.5%，显示出替代贵金属磷光材料的巨大潜力；2014年，kim和lee采用混合主体(9,9'-(1,3- 苯基)二-9h-咔唑(mcp)和3,3",5,5"-四(3-吡啶基)-1,1':3'1"-三联苯(bmpypb))，得到基于4czipn的绿光tadf oleds的最大eqe为28.6%，采用4,6-二(3,5-二-3-吡啶苯基)-2-甲基嘧啶(b3pympm)取代bmpypb作共主体的oled在较低开关电压3.0 v时能进一步把最大eqe提高至29.6%，最大电流效率为94.5 cd/a；2015年，kippelen课题组用5%(质量百分比)4czipn掺杂新的双极性主体材料 mcpsob 制备蓝光tadf oled，电致发光效率为81 cd/a，eqe高达26.5%，在10 cd/m²时只需较低的激发电压(3.2 v)，在高电流密度时仍然有较高的效率，在1000cd/m²时仅减小到21.5%；2016年，刘振等人报道了以dmac-dps作为器件的发光层，制备了结构简单的非掺杂型高效蓝光器件，其最大外量子效率是14.3%，最大功率是26.8 lm w^-1，并进一步以dmac-dps为主体材料，蓝色荧光材料2,5,8,11-四-叔-丁基苝(tbpe)为客体材料，制备了高效的tadf材料敏化蓝光器件，器件的最大外量子效率为12.7%，最大功率效率为22.9 lm w^-1；2017年，chih-chun lin等人研制了高效的tadf材料敏化蓝光器件，该器件的最大外量子效率为31.8%；2018年，中山大学池振国课题组通过结合无浓度淬灭的黄光tadf染料opdpo与蓝光tadf染料dmac-dps，首次实现了非掺全tadf oled器件的制备，其中黄色和蓝色tadf发光层紧密堆叠在一起，器件最大外量子效率高达19.8%。

2. 研究内容和预期目标

研究内容：

本论文要求学生在查阅文献的基础上，设计合成一种基于苯并噻唑大扭角热激活延迟荧光材料。研究确定具体的合成工艺条件，对产物的的结构进行表征，并对其基本的光电性能进行评价。具体研究内容如下：

1. 利用现代科技文献的查阅方法和手段，如internet、网上图书馆、电子期刊等数据库，查阅有关研究光电功能材料的合成与应用方面的科技文献资料，并对文献进行综合、分析、研究。在此基础上，设计合成基于苯并噻唑大扭角热激活延迟荧光材料，拟定出具体实验方案，写出开题报告。

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   3. 研究的方法与步骤

   实验步骤：

   1. 2-氨基苯硫醇与对溴苯甲醛在硝酸镧，乙醇中室温条件下反应生成2-(4-溴苯基)苯并噻唑

   2. 2-(4-溴苯基)苯并噻唑通过miyaura硼化反应，制备苯并噻唑硼酯化合物

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      4. 参考文献

      (1)liu h, bo r, liu h, et al. study of the influences of molecular planarity and aluminum evaporation rate on the performances of electrical memory devices[j]. j. mater. chem. c, 2014,2(28):5709-5716.

      (2)tang x, bai q, shan t, et al. efficient nondoped blue fluorescent organic light-emitting diodes (oleds) with a high external quantum efficiency of 9.4% @ 1000 cd m2 based on phenanthroimidazoleanthracene derivative[j]. advanced functional materials, 2018,28(11):1705813.

      (3)aleksandra nyga; saika izumi; heather f. higginbotham; patrycja stachelek; sandra pluczyk; piotr de silva; satoshi minakata; youhei takeda; przemyslaw data.electrochemical and spectroelectrochemical comparative study of macrocyclic thermally activated delayed fluorescent compounds: molecular charge stability vs oled eqe rolla€off[j]asian journal of organic chemistryvolume 9, issue 12. 2020. pp 2153-2161.

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      5. 计划与进度安排

      (1)2022-3-01~2022-3-14（第1、2周）

      在查阅文献资料的基础上，写出开题报告。

      (2)2022-3-15~2022-5-30（第3周到第13周）

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