1. 研究目的与意义
喹喔啉别名苯并吡嗪,是含有两个氮原子的重要芳香类化合物,它的衍生物广泛存在于自然界中具有较高的活性,自从上世纪被深入研发,它在染料,饲料,医药和农药等领域等领域得到了广泛应用。
许多喹喔啉衍生物具有抗癌 抗菌等活性[1] 还有很多喹喔啉衍生物在临床实验中效果显著,一些功能化的喹喔啉衍生物有望用作有机半导体[2] 化学开关[3]和超分子受体.[4-9]由于喹喔啉衍生物在医药、农药、 染料等方面有着广泛的应用,所以其合成研究倍受关注。
本论文要求利用路易斯酸作为催化剂催化合成喹喔啉衍生物,具体要求考察不同路易斯酸的催化活性,选出最佳路易斯酸催化剂,并在此催化剂下进行不同反应找出最佳催化剂用量、反应时间、反应底物用量等反应条件,并且进行底物的拓展,产物进行红外光谱、核磁共振等进行鉴定。
2. 研究内容和预期目标
主要研究内容:本文在参考众多文献的基础上,根据论文要求考察不同路易斯酸的催化活性,选出最佳的催化活性用量,反应时间,反应底物3用量等得到了以下几种合成的方案.1.以邻苯二胺和2,3丁二酮分别在路易斯酸氯化锌,氯化铁和氯化铝条件下不同温度下加热不同的小时看反应效率。
2.以邻苯二胺和苯偶酰基分别在路易斯酸氯化锌,氯化铁和氯化铝条件下不同温度下加热不同的时间看反应效率。
实验方案用到控制变量法。
3. 研究的方法与步骤
研究方法:以实验探究为主步骤:实例1.以邻苯二胺和2,3丁二酮分别在路易斯酸氯化锌,氯化铁和氯化铝条件下不同温度下加热不同的小时看反应效率。
实验时有大量白色固体析出,然后用冰盐浴冷却。
实例2以邻苯二胺和苯偶酰基分别在路易斯酸氯化锌,氯化铁和氯化铝条件下不同温度下加热不同的时间看反应效率。
4. 参考文献
4.本课题主要参考文献[1] Baudy, R. B.; Greenblatt, L. P.; Jirkovsky, I. L.; Conklin, M.; Russo, R. J.; Bramlett, D. R.; Emrey, T. A.; Simmonds, J. X.; Kowal, D. M.; Stein, R. P.; Tasse, R. P. J. Med. Chem. 1993, 36, 331.[2] Seitz, L. E.; Suling, W. J.; Reynolds, R. C.J. Med. Chem. 2002, 45, 5604.[3] Kim, Y. B.; Kim, Y. H.; Park, J. Y.; Kim, S. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 541.[4] Hazeldine, S. T.; Polin, L.; Kushner, J.; White, K.; Cor-bett, T. H.; Biehl, J.; Horwitz, J. P.Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1069.[5] Dailey, S.; Feast, J. W.; Peace, R. J.; Sage, I. C.; Till, S.; Wood, E. L. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2238. [6] O'Brien, D.; Weaver, M. S.; Lidjdy, D. G.; Bradley, D. D. C. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 881.[7] Crossley, J. C.;Johnston, L. A.Chem.Commun.2002, 1122.[8]Mizuno, T.; Wei, W.-H.; Eller, L. R.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1134.[9]Elwahy, A. H. M. Tetrahedron 2000, 56, 897.
5. 计划与进度安排
1.2022年3月2日-3月15日(第1-2周):接受毕业论文任务书,查阅参考文献,完成开题报告。
制定实验方案,做好实验所需仪器设备和化学试剂等各项准备工作。
2.2022年3月16日-5月15日(第3-11周):正式进入实验室进行实验,完成实验量的50%左右,接受中期检查。
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