β-硝基醇衍生物的合成研究开题报告

 2022-03-17 19:36:37

1. 研究目的与意义

henry反应是louishenry于1895年最早发现并命名的,是一类形成c-c键非常重要的有机反应。它是基于羰基和含有α-活泼氢的硝基烷烃类化合物之间的碳碳键形成反应,该反应可以得到β-硝基醇的双官能团化合物。β-硝基醇可以进一步转化为β-氨基醇、硝基烯烃、硝基羰基化合物。因而henry反应被广泛地应用于各类医药中间体和天然产物的合成中。最近几年,关于该反应的研究引起了广泛的兴趣,许多不同概念的催化体系被成功发展起来,很多催化剂同时存在两个活性中心。

β-硝基醇是一类重要的有机中间体,可以转化为b-氨基醇、硝基酮和硝基烯烃等重要产物,广泛应用于药物合成和天然产物合成等方面;b-硝基醇也是一类高效防腐杀菌剂,在工业水处理、杀菌灭藻和化妆品防腐等方面有着积极的作用。1-苯基-2-硝基乙醇作为一种典型的b-硝基醇,在生活和生产中具有重要应用和价值。

很多金属配合物可以用于催化henry反应,其中最为常见的有铬、钴、稀土金属等配合物。这些配合物价格较为昂贵,反应过程中会对环境产生一定污染,不符合当今提倡的绿色化学理念。铜金属配合物具有价格低廉、催化活性高、对环境友好无污染等优点,目前已受到广大化学工作者的密切关注。本文拟采用价格较为低廉的三乙胺为催化剂,研究其催化合成1-苯基-2-硝基乙醇的活性,并探讨不同反应条件对反应的影响。

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2. 研究内容和预期目标

主要研究内容:

本文在参考众多文献的基础上,以硝基甲烷和苯甲醛为原料,三乙胺作催化剂合成1-苯基-2-硝基乙醇。

反应式如下:

预计目标:

通过最佳三乙胺的用量及反应时间和反应温度制备出高产率的1-苯基-2-硝基乙醇。

3. 研究的方法与步骤

研究方法:以实验探究为主

步骤:

1.以甲醇做溶剂,苯甲醛和硝基甲烷反应制备1-苯基-2-硝基乙醇。

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4. 参考文献

1RosiniG.ComprehensiveOrganicSynthesis[M].V01.2,Ed:TrostBM,NewYork:Pergamon,1991:321340.

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5C.Christensen,K.JuhlK.A.Jorgensen.Chem.Commun.,2001:2222-2223.

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7王亚军,沈宗旋,张雅文.α-酮酯和α-酮酰胺的henry反应.有机化学,Vol.26,2006

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9林贤福,刘博凯,吴起.有机相中脂肪酶催化合成B-硝基醇类化合物的方法[P].中国:200910154529.8,2010-05-19.

5. 计划与进度安排

1.2013年2月25日-3月15日(第1-2周):接受毕业论文任务书,查阅参考文献,完成开题报告。制定实验方案,做好实验所需仪器设备和化学试剂等各项准备工作。

2.2013年3月18日-5月10日(第3-11周):正式进入实验室进行实验,完成实验量的50%左右,接受中期检查。

3.2013年5月13日-6月9日(第12-15周)考察各因素对合成的影响,找到最优化反应条件,完成实验,整理归纳实验数据,进行结果分析与讨论,完成毕业论文草稿。

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