1. 研究目的与意义
苯并咪唑是一类结构特殊含有两个苯并咪唑环的苯并杂环化合物,具有独特的识别配位性能、质子接受性能、共轭酸碱性能,因此享有生命配体的称号。同时由于其具有特殊的π-π共轭结构,在紫外-可见光区表现出较强的特征吸收和荧光发射性能,而且这种特殊的结构可以通过氢键,π-π堆积和金属离子配位、疏水-疏水作用使得其荧光性能得到调控。苯并咪唑类化合物作为有机合成中间体应用范围十分的广泛。多苯并咪唑更有可能在高性能材料、荧光增白剂等领域得到重要应用。本课题旨在在设计合成新型苯并咪唑荧光增白剂类化合物,并对其进行结构测试表征和性能测试的系统研究。
2. 研究内容和预期目标
毕业论文的其它基本要求如下:(1)基础工作:文献综述、实验研究方案确定。(2)论文要求全面、系统地反映研究内容,实验数据真实有效。(3)按苏州科技学院毕业论文撰写格式撰写毕业论文(图表规范、字数在15000字以上,论文逻辑结构合理层次分明,英文文献翻译汉字5000字以上,参考文献不低于12篇,采用A4纸计算机打印装订)。
毕业论文的内容要求:任务要求(包括应具备的条件):(1)以邻苯二胺和丙二酸为主要原料反应合成双(2-苯并咪唑基)甲烷中间体。 (2)以芳香醛和双(2-苯并咪唑基)甲烷中间体为原料合成新型多苯并咪唑荧光化合物。 (3)产物的熔点测定、元素分析、红外、紫外、核磁、热稳定性及荧光等结构表征和性能测试。
3. 研究的方法与步骤
实验一:邻苯二胺和丙二酸为主要原料反应合成双(2-苯并咪唑基)甲烷中间体于250ml 三口烧瓶中加10.8g 邻苯二胺,5.2g 丙二酸,及适量的4mol/l稀盐酸,100℃油浴中搅拌回流,反应24h,待滤液冷至0-5℃,逐滴加入20% naoh 水溶液中和至ph=10 左右,抽滤,冷水洗涤至中性,有大量白色固体产生,经乙醇/水重结晶,得白色固体,真空干燥得到成品。制得化合物,并得到晶体。产物的熔点测定、元素分析、红外、紫外、核磁、热稳定性及荧光等结构表征和性能测试。
实验2:芳香醛和双(2-苯并咪唑基)甲烷中间体为原料合成新型多苯并咪唑荧光化合物
称取0.54g双(2-苯并咪唑基)甲烷、1.04g肉桂醛,加入100ml三口瓶中,加50ml乙醇,溶解后加入2-3ml六氢吡啶做催化剂。加热回流5小时,减压蒸馏约20ml静置一夜,有固体析出。过滤,滤液自然挥干,用热的乙醇洗涤。产物的熔点测定、元素分析、红外、紫外、核磁、热稳定性及荧光等结构表征和性能测试。
4. 参考文献
[1]毛郑州,汪朝阳,侯晓娜,等.苯并咪唑类化合物的合成研究进展[j].有机化学,2008,28(3):542-547.
[2]林丹燕.双苯并咪唑类化合物的合成及其光学性能的研究[d].中山大学硕士学位论文,2009.
[3]王艳丽,陈柳青,刘旭光,等.2-(2-羟基苯基)苯并咪唑锌的合成及其光谱性能研究[j].功能材料,2008,39(6):971-974.
5. 计划与进度安排
1、2022-1-19~2022-3-1,收集及查阅资料,掌握本课题的国内外研究现状、存在的问题;确定研究路线和实验方案。
2、2022-3-2~2022-4-15,以邻苯二胺和丙二酸为主要原料反应合成双(2-苯并咪唑基)甲烷中间体。
3、2022-4-16~2022-5-10,以芳香醛和双(2-苯并咪唑基)甲烷中间体为原料合成新型多苯并咪唑荧光化合物。
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