喹啉衍生物的合成研究进展开题报告

1. 研究目的与意义

喹啉衍生物是一种重要的杂环化合物，由于具有抗疟疾、抗菌、抗哮喘和抗高血压等一系列特殊的生物活性和生理活性，在医药、生物有机及合成化学领域受到广泛关注。 工业上，喹啉衍生物主要通过煤焦油提取法获得，然而此方法须通过无机酸碱的处理，及蒸馏、重结晶等一系列步骤，技术路线复杂且不符合环境友好原则，加上一些重要的喹啉类物质也无法通过此方法获得。由此，为了开发合成喹啉衍生物的新型催化剂，达到绿色工艺的目的，科学家们尝试了许多方法。

无机酸催化法是以浓硫酸或盐酸为催化剂的skraup法和doebner-von miller法，其主要差别是α、β不饱和醛的来源不同。skraup法以苯胺和甘油为原料，在酸催化剂作用下甘油脱水生成丙烯醛；doebner-von miller法则以苯胺和乙醛为原料，在酸催化剂作用下乙醛发生羟醛缩合反应得到丁烯醛。接着，苯胺和丙烯醛或丁烯醛发生michael加成，再经脱水闭环以及脱氢等步骤得到喹啉类化合物。但由于这些方法的产率较低，leir等和perumal等对doebner-von miller法进行了改进，通过添加无水zncl₂或以磷钨酸为催化剂和微波辐射等提高收率,收率可达85%。

过渡金属催化均相法合成喹啉衍生物始于上世纪80年代，该方法以过渡金属络合物或氯化物（如pdcl₂）等为催化剂，并添加sncl₂等lewis酸，来合成喹啉衍生物，该方法的优势在于不使用无机酸。

2. 研究内容和预期目标

在查阅文献的基础上，设计1-2种较为绿色的催化体系来提高friedlnder缩合反应效率，进行条件筛选，高效合成喹啉衍生物。

3. 研究的方法与步骤

1.根据文献首先以2-邻氨基二苯甲酮与对溴苯乙酮等为反应物，以对甲苯磺酸或酸性离子液体为催化剂，考察催化活性，了解大致反应流程，对产物进行点板，探究其是否生成产物以及生成物性质等。

2.在确定某种催化剂对反应有效的情况下，控制该反应条件，改变催化剂用量或催化剂种类（尽可能为酸性催化剂），提高反应产率以及速度。

3.通过调节温度以及其他条件，在反应催化剂不变的情况下，提高反应产率以及速度。

4. 参考文献

[1] 梁萌, 谢宗波, 艾锋, 等. α–糜蛋白酶催化合成喹啉衍生物[j]. 有机化学, 2016, 36: 2704-2708.

[2] senapak w, saeeng r, sirion u. acid-ionic polymer as recyclable catalyst for one-pot three-component mannich reaction[j]. rsc adv, 2017, 7: 30380-30384.

[3] 王宏社, 曾君娥. mg(ntf₂)₂催化friedlander缩合反应合成喹啉衍生物[j]. 有机化学, 2010, 30: 1072-1075.

5. 计划与进度安排

（1）2022-3-2~2022-3-13（第二、三周）在查阅文献资料的基础上，写出开题报告。

（2）2022-3-16~2022-5-29（第四周到第十四周）完成合成实验以及结构表征。

（3）2022-6-1~2022-6-12（第十五到十六周）撰写毕业论文并准备答辩。