1. 研究目的与意义(文献综述包含参考文献)
文献综述
一、前言
蒽环类化合物及类似物具有独特的化学结构,在治疗急性白血病、乳腺癌、肺癌、膀胱癌等癌症方面的应用,使该类化合物的合成成为热点的领域。有资料表明,羟基取代蒽类化合物是该类药物在体内转化和植物生成蒽醌衍生物的重要中间体,蒽环类药物在乳腺癌治疗的各阶段都有非常重要的作用,蒽环类和紫杉类联合是目前治疗复发转移乳腺癌最有效的方案,用于复发转移乳腺癌的治疗,可以提高肿瘤的缓解率,延长患者的生存期;用于早期乳腺癌的术后治疗,可以降低患者复发转移的风险,给更多的患者带来治愈的机会和希望,因此羟基取代蒽类化合物的合成研究对于此类药物的化学合成以及毒性研究具有重要意义。此外,1-蒽酚类和2-蒽酚类衍生物由于其荧光特性,可用于研究dna分子的动态特性。蒽类发光材料的研究工作主要是通过对蒽进行取代修饰,或是将蒽衍生物单元引入高分子材料等途径以提高发光性能。蒽类小分子发光材料具有较高的荧光量子效率,化学修饰性强,易于提纯,颜色范围宽等优点。目前的小分子发光材料仍不能满足oled的使用稳定性与寿命的要求。所以蒽类小分子发光材料仍然有很多的工作要做。而双芳乙烯基蒽具有刚性对称结构,使它有潜力成为高荧光量子效率发光材料。通过烯键取代基的改变。可改善这类材料的成膜性、热稳定性、溶解性及载流子传输性能等。目前这类材料主要是芳基或取代芳基与乙烯基蒽连接的结构。由于五元杂环也具有芳香性,属于富电子云体系,将五元杂环或取代的五元杂环引入双乙烯基蒽应该也是一类有希望的有机电致发光材料[1]。
2. 研究的基本内容、问题解决措施及方案
在煤焦油中,蒽的含量为1.4%。焦油连续蒸馏所得的I蒽油馏分段,占焦油12-14%,初馏点为300℃,在350℃前的馏出量为95%。I蒽油经冷却结晶、真空过滤或用离心机脱除部分油分,离心后的粗蒽含油分大于20-25%,其余成分是:蒽25-30%,咔唑20-25%、菲30%左右。其中蒽的收率占焦油中蒽源的58-87%。除了苯和萘以外,蒽是煤焦油中最重要的组分之一。在蒽的工业生产中,因为必须把沸点相近的菲和咔唑分离掉,所以比萘的制造困难得多。即使把蒸馏、结晶及溶剂抽提巧妙地结合起来,其产率也只有40-50%。从粗蒽中提取和精制蒽,是先利用菲易溶于油的特性使菲与蒽、咔唑分离。进一步分离蒽与咔唑的方法有蒸馏分离法和钾熔法。
本文以蒽为原料,经威尔斯迈尔反应生成蒽醛;然后蒽醛经硼氢化钠还原生成蒽醇,再经氯化亚砜氯代生成最终产物氯甲基蒽。本设计三部反应,每部产物需经过核磁表征。
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