1-(2-溴-乙氧基)-4-甲氧基柱[5]芳烃的合成开题报告

 2021-08-14 18:41:51

1. 研究目的与意义(文献综述包含参考文献)

新型大环主体分子的制备在化学领域是推动超分子化学迅猛发展的一个极其重要的因素。杯芳烃作为第三代超分子主体化合物,具有独特的空穴结构。由于它具有结构灵活多变、上下缘易于修饰的特点,使得杯芳烃及其衍生物具有高度自主选择性,与多种客体分子结合。泛应用于分离与提取、所以杯芳烃及其衍生物对客体分子表现出特殊的识别能力,能够被广色谱分离、化学传感器、治理污染、生命科学等领域,在社会经济的建设中发挥着独特的作用。

2008年,ogoshi等[1]发现了一种对位的杯芳烃类似物,将其命名为柱[5]芳烃(pillar[5]arene,fig1.1)。它由对苯二酚单元通过亚甲基在2, 5位相连接而成的环状化合物。目前,合成和研究较多的柱芳烃化合物主要是五元和六元环结构。由于柱芳烃独特的化学和空间结构,引起了国内外研究者的广泛关注,研究成果不断涌现,包括柱芳烃的设计与合成、功能化及主客体化学等。


fig1 柱[5]芳烃的结构

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2. 研究的基本内容、问题解决措施及方案

本课题开展反应型的柱[5]芳烃的制备及提纯。主要研究内容:

以对苯羟基苯甲醚和1,2-二溴乙烷为实验原材料,在碳酸钾存在下于丙酮溶剂中回流反应制得4-(2-溴-乙氧基)苯甲醚;4-(2-溴-乙氧基)苯甲醚在二氯乙烷溶液中以三氟化硼乙醚做催化剂,与对聚甲醛一起反应合成1-(2-溴-乙氧基)-4-甲氧基柱[5]芳烃,反应在室温下反应即可进行,要求无水。

拟解决的问题:

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