1. 研究目的与意义
新型异长叶烯基α,β-不饱和烯酮的合成研究:从我国特色可再生林产生物质资源松节油主要成分之一的长叶烯合成的异长叶烷酮和异长叶烯酮为原料,与甲醛和对羟基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、香兰素、异香兰素、对氯苯甲醛、对甲基苯甲醛、对硝基苯甲醛等芳香醛进行羟醛缩合,制得异长叶烯基α,β-不饱和烯酮中间体。
探索最佳合成条件,研究异长叶烯基不饱和烯酮的分离、提纯方法及产物结构特征。
根据产物的结构和实验所得数据、实验现象,探索醛的不同结构对羟醛缩合反应的影响,从而揭示异长叶烯基α,β-不饱和烯酮合成反应机理。
2. 国内外研究现状分析
α,β-不饱和酮也广泛应用于医药领域,如:查耳酮化合物具有c=c-c=o结构,与两端的苯环形成一个大的π键。
laliberte等人[8]报道了查耳酮的抗蛲虫作用。
此外,α,β-不饱和酮还表现出抗肿瘤、抗炎、抗疟疾作用等多种药理作用。
3. 研究的基本内容与计划
研究内容及计划:1)新型α,β-不饱和烯酮的合成
异长叶烯酮、异长叶烷酮与甲醛和对羟基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、香兰素、异香兰素、对氯苯甲醛、对甲基苯甲醛、对硝基苯甲醛等芳香醛进行羟醛缩合,制得异长叶烯基α,β-不饱和烯酮中间体。
2) 异长叶烯基α,β-不饱和烯酮中间体再与盐酸胍在叔丁醇钾的催化下,经缩合、环化、脱氢芳构化等过程,制得新型异长叶烷酮基嘧啶类化合物
4. 研究创新点
1)以丰富的天然可再生资源长叶烯和异长叶烯为研究对象,利用其独特的手性结构,合成新型的手性异长叶烯基噻二唑型和噁二唑型系列化合物,并探索其可能的应用途径,如有新的发现,将有较大的社会价值和经济效益,为拓展松脂化学品利用新领域提供理论依据。 2)研究异长叶烯基衍生物的羟醛缩合反应以及异长叶烯基α,β-不饱和烯酮的缩合、原位环化反应机理及反应规律。
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