硅胶催化不对称双吲哚甲烷类化合物合成开题报告

1. 研究目的与意义

具有吲哚单元的分子广泛存在于生物碱、药物、农用化学品以及材料中，而3-取代的双吲哚甲烷类化合物，特别是3-取代的双吲哚芳基甲烷更是广泛存在于具有生物活性的天然产物及医药分子中，因此，由简单易得的3-吲哚甲醇与取代吲哚亲电取代反应制备3-取代的双吲哚芳基甲烷具有十分重要的意义。

本项目拟通过简单易得的3-吲哚甲醇与取代吲哚在硅胶催化作用下制备不对称双吲哚甲烷类化合物，仅产生水作为唯一的副产物，而硅胶可以作为可循环使用的催化剂，反应具有操作简单、高效、原子经济性等优点。

3-吲哚苄醇与吲哚为原料，研究在硅胶促进下亲电取代反应制备3-取代的双吲哚芳基甲烷，讨论不同因素对反应得率的影响，以及研究硅胶的循环利用对产率的影响。

2. 国内外研究现状分析

2011年，Shirini等用(PhCH2PPh3) Br3(BTPTB)作为催化剂，二氧化硅为辅助剂，在无溶剂环境中加热到90℃催化吲哚和醛反应生成双吲哚甲烷类衍生物，在无二氧化硅作用时，与苯甲醛反应需要几个小时且产率很低，在二氧化硅催化作用下反应只需要几分钟就可以达到80％的产率．芳香醛苯环上的给电子取代基使反应达到90％以上的产率，而吲哚2位上被甲基取代则对反应没有影响，都可以达到理想的产率。

3. 研究的基本内容与计划

研究内容： ①以吲哚、苯甲醛衍生物为原料合成3-吲哚苄醇。

②研究3-吲哚苄醇与吲哚在硅胶促进下亲电取代反应。

催化剂用量、反应时间、反应温度等条件选择。

4. 研究创新点

本项目尝试由简单易得的原料经过几步转化，设计合成新颖的双吲哚甲烷类化合物，使用硅胶作为反应催化剂，硅胶具有吸附性能高、热稳定性好、化学性质稳定、有较高的机械强度等，并且硅胶可以循环利用，相对于其他催化剂较便宜。