1. 研究目的与意义
氟代化合物在药物、农药、材料等众多领域有着重要作用,而氟元素在地球中含量仅仅处于13位,天然存在的含氟化合物及其稀少,大多数含氟化合物为人工合成。
α-氟代酮及其衍生物也广泛存在于具有生物活性的天然产物和医药分子中。
自从5-氟尿嘧啶被发现作为治疗癌症的有效药物以来,含氟化合物的合成引起了人们极大的兴趣,但如何在有机化合物中高效地、区域选择性地引入氟原子仍然是一大挑战。
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2. 国内外研究现状分析
2006年罗新湘等合成了新型含氟杂环化合物和含氟中间体。
2016年耿翠环等指出金络合物是较强的π酸催化剂,能够选择性活化烯、炔等不饱和键,使其易于亲核加成,从而促进许多化学反应在更加温和的条件下顺利进行。
2012年,美国路易斯维尔大学jin, z.等研究了金催化剂和selectfluor作用下将连烯甲醇酯转化为单氟取代酮。
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3. 研究的基本内容与计划
本课题以炔烃为原料,与苯并三氮唑通过金属催化的氢胺化反应合成苯乙烯基苯并三氮唑,研究其在氟试剂作用下氟代反应。
高效、区域选择性地合成具有潜在生物活性的α-氟代酮。
具体内容:1、合成各类具有烯、炔、酮、酯、苯环、杂环等多官能团的底物;2、优化金催化剂、氟试剂、溶剂、反应时间、反应温度等条件;3、鉴定并表征底物和产物的结构与性质。
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4. 研究创新点
1、优化反应条件,提高α-氟代酮化合物产率。
2、为未来新反应的设计以及具有生物活性的天然产物的全合成提供新的方法学和理论依据。
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