脱氢枞胺希夫碱衍生物的设计、合成开题报告

随着化石资源的逐渐枯竭，以生物质资源代替化石资源发展化学工业是人类可持续发展的必经之路，对可再生资源松香及其改性产品的研究一直是国内外研究的热点。

脱氢枞胺是松香的重要改性产品之一，是歧化松香胺的主要成分，是一种三环菲结构的光学活性碱。

脱氢枞胺及其衍生物广泛应用于手性拆分，金属离子浮选，表面活性，杀菌，医药，染料等领域。1864 年，Schiff 首次合成了具有 C=N 结构的 化合物，称为 Schiff 碱，即席夫碱，它能够延缓某 些动物的肿瘤细胞生长速度，并能与金属形成配合物用作环丙烷化的催化剂。

脱氢枞胺在 D-生物素和其他手性药 物合成过程中的关键中间体的拆分方面已得到成功应用，同时在抗生素盘尼西林和 L-多芭生产 中的应用也得到了广泛的认可。1985 年 Buzby 等用脱氢枞胺拆分了 3-硫代苯 甲酰-2-甲基丙酸。1987 年弗里茨里福等用脱氢枞胺拆分了 D( )生物素关键中间体 1,3-二苄基-六 氢 -1H- 呋喃并 (3,4-d) 咪 唑 -2,4- 二酮。 1989 年 Xhonneux 等用手性拆分剂脱氢枞胺和()-6-氟-色 满-2-羧酸形成非对映体的酰胺化合物，重结晶后经酸或碱水解酰胺获得了光学异构体色满-2-羧酸。 1990 年 Kohl 等用脱氢枞胺拆分制备了光学活性 的医药中间体 2-(ω-苯氧基烷基)环氧羧酸。1994 年 Chiu 等用脱氢枞胺拆分了 2-苄基-4-哌啶酮丁二酸。2001 年林国强等用脱氢枞胺拆分制备了光学 纯的 2-氟-α-甲基-[1,1-二苯基]-4-乙酸。2007 年 Bolchi 等用脱氢枞胺拆分了 2-取代-1,4-苯并二氧 杂环乙烷。2008 年柏一慧等用脱氢枞胺拆分了 6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲酸，并且研究了不同反应条件下的拆分产率。2009 年，兰州大学王 锐课题组以脱氢枞胺和手性硫脲为原料合成了催化剂，并将该催化剂成功应用于 1,3-二羰基化合 物与硝基烯烃的加成反应中。这种方法在非天然的 β-氨基酸和 γ-氨基酸的手性合成也有应用。2010 年黄春林等用脱氢枞胺拆分了 1,1′-联-2-萘酚 [()-BINOL]，并采用正交实验法测定出了最佳的反 应条件和原料配比，获得的 S 型 BINOL 和 R 型 BINOL 的收率分别为 72.7%和 53.1%，且拆分剂的 回收率为 90.5%。2011 年徐远成等用脱氢枞胺拆 分了布洛芬，得到医药价值较高的 S 型对映体。

宋湛谦等用脱氢枞胺乙酸盐拆分了一种消炎镇痛药萘普生的中间体 DL-2-(6′-甲氧基-2′-萘基) 丙酸。黄春林等也报道了用脱氢枞胺乙酸盐灭 藻、杀菌、除霉菌、腹足类动物以及其他害虫的应用研究。

还有学者致力于脱氢枞胺 NC 衍生物是研究最多且获得较关注的脱氢枞胺衍生物，该类衍生物在抑菌、缓蚀、 生物医学、抗氧化等方面有较广泛价值。