1. 研究目的与意义
吖啶酮是一类分子内同时含有给电子氨基和吸电子羰基的化合物,在分子中引入一些具有给电子性质的芳香胺结构,可得到一类有趣的光电功能分子。
同时三乙二醇单甲醚具有一定的水溶性,通过研究化合物在水中或非水非极性溶剂中的聚集状态可能得到新型的发光材料,为新型吖啶酮类有机功能材料打下良好的基础。
2. 国内外研究现状分析
见开题报告附件
3. 研究的基本内容与计划
本论文是以三乙二醇单甲醚修饰的三苯胺吖啶酮的合成为主要研究内容,合成的实验方案为以 n-苯基邻氨基苯甲酸为起始料,通过在浓硫酸中关环得到吖啶酮。
三乙二醇单甲醚与对甲苯磺酰氯反应得到羟基被保护的产物,再与对溴苯酚反应得到三乙二醇单甲醚对溴苯酚,然后与苯胺发生bachwald-hartwig 氨基化得到 n,n-二(三乙二醇单甲醚苯基)苯胺,然后与 nbs 反应溴代得到 n,n-二(三乙二醇单甲醚苯基)对溴苯胺,最后与吖啶酮发生铜催化的乌尔曼氨基化反应得到最终产物。
实验过程中的中间产物和目标产物需要通过核磁氢谱验证产物结构。
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4. 研究创新点
首先吖啶酮和三苯胺构成的给受体结构具有分子内电子转移性质,此类化合物未经报道。
其次引入具有一定水溶性的三乙二醇单甲醚结构使分子具有表面活性剂结构,其在不同介质中具有不同的聚集诱导发光性质。
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