N-辛基-3,6-二氨甲基咔唑的合成研究开题报告

 2021-08-08 14:01:34

1. 研究目的与意义

在合成光电导体、感光材料、特种油墨等方面的研究中,咔唑是一个比较新的研究方向。咔唑是一种重要的有机合成中间体,咔唑及其衍生物在医药、颜料和农药等领域的合成中均发挥不可或缺的作用。咔唑的刚性结构和氨甲基的位置使得化合物可以作为一类构筑单元用于一些功能材料的合成中,如可以作为合成子与多醛化合物缩合用于有机共价分子笼的合成,为新型多孔材料的研究打下基础。

2. 国内外研究现状分析

1 溴代咔唑烷基化的研究方向

2017年2月,robert schroot等人[1] 研究了3,6-咔唑的金属催化聚合,发现在常规的suzuki-miyaura偶联聚合过程中尽管以良好的分离产率且容易地制备了聚合物,却没有观察到严格的端基控制。通过尺寸排除色谱(sec),1h nmr光谱和质谱(包括用于端基测定的同位素分析)详细分析反应。发现中间体低聚物易形成大环化形式,特别是在低浓度时;而较长的聚合物链继续聚合。pd催化的suzuki-miyaura偶联聚合代表了基于ni的偶联的通用替代物,利用功能性pd引发剂或单官能硼酸酯作为封端试剂是产生遥爪聚(n-烷基-3,6-咔唑)的有效方法。

2014年7月,wenyue dong等人[2] 在微波加热下通过镍催化的yamamoto偶联合成基于3,6-咔唑重复单元的新型共轭聚合物。 所得聚(3,6-咔唑)在其侧链中含有四苯基乙烯(tpe)单元,发现聚合物显示出聚集诱导发射(aie)行为。这合理解释了90%水-hf中pcztpe0.5的光致发光(pl)强度比纯thf中的光致发光(pl)强度高35倍,与tpe侧链的引入相关。研究了聚合物pcztpe0.5对爆炸传感的能力。对于三硝基苯(tnb)对pcztpe0.5聚集体的pl猝灭,观察到最大斯特恩淬火常数为1.26106m-1。基于pcztpe0.5和pcztpe的固态纸带试验也证明了对tnb蒸气和溶液的有效pl猝灭。

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3. 研究的基本内容与计划

1.以3,6-二溴咔唑为起始原料,通过亲核取代反应将氨基用辛基保护得到n-辛基-3,6-二溴咔唑,测量称重过核磁检测产物是否达到预期要求。

2.以钯为催化剂氰基化n-辛基-3,6-二溴咔唑得到n-辛基-3,6-二氰基咔唑,测量称重过核磁检测产物是否达到预期要求。

3.通过氢化铝锂还原n-辛基-3,6-二氰基咔唑得到n-辛基-3,6-二氨甲基唑,测量称重过核磁检测产物是否达到预期要求。

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4. 研究创新点

咔唑是重要的有机中间体,除用于染料、医药和农药合成的传统用途外,咔唑及其衍生物被广泛用于合成光电功能材料 ,咔唑的刚性结构和氨甲基的位置使得化合物可以作为一类构筑单元用于一些功能材料的合成中,不仅可以作为合成子与多醛化合物缩合用于有机共价分子笼的合成,为新型多孔材料的研究打下基础;还可以在光电材料等领域合成实验中起到一定的启示作用。

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