1. 研究目的与意义
3-叔丁基-3,8-二氮杂二环[3.2.1]辛烷是非常重要的药物中间体，它的衍生物具有抗肿瘤、抗心律失常、镇痛等多方面的生物活性，从而引起了药物学家和化学家的广泛关注。
桥环类化合物本身具有特殊性：分子量较小，空间体积较大，计算机模拟显示包含这类药物模板的分子常常具备各种各样的药物活性，而氮原子是良好的修饰位点，很容易导入分子片段，得到具有更高活性的化合物。
氮杂桥环化合物在材料、医药、化工和催化领域应用前景广阔，而自然界存在的氮杂桥环化合物远远不能满足社会需求，故合成氮杂桥环化合物的研究意义重大，对它们的合成研究一直是国际上关注的具有挑战性的课题。
2. 课题关键问题和重难点
经过参考相关文献和查阅相关资料，我们设计出了合理的合成路线，预测在实验过程中可能会遇到如下难点1. a b该步反应中由a生成b，在试验中多次控制温度在85℃~100℃之间，每隔5℃投一锅，做终发现温度在95℃，实验生成的顺势结构的b最多；温度越低，生成的b的反式结构较多。
所以，在实验中应控制好温度在95℃2. 或 abac 该步反应中，据相关文献介绍，有a到b和a到c两种方法，moscl有较强的刺激性，hcl会刺激眼睛不停的流泪,由于用量较大在实验中优先使用toscl,用moscl小试反应发现其效果比toscl好。
所以最终使用了moscl。
3. 国内外研究现状（文献综述）
国内外文献中对3-叔丁基-3,8-二氮杂二环[3.2.1]辛烷的报道很少，有其他类似杂环的报告，经过多次小试，溶剂的改变最终制定了下面三条可行路线。
合成路线一：该合成路线以戊二酸为原料，此路线原料廉价易购买。
不过合成过程比较复杂，不适合于工业生产。
4. 研究方案
采取该实验路线具有较大的工业意义，该产物价格昂贵，每克价格约为600美金，该合成路线已经能做到100g以上，相对于其他路线具有较高的经济意义，而且实验的原料便宜，实验的安全性高，在反应中需要注意好个人防护措施。
而且以尽量少的反应步骤高效快速地合成目标产物，并且综合考虑到合成路线长度、成本、时间、总产率、操作及环境等因素选定此路线。
经历了取代、加成、脂化、还原等一系列反应类型，并用了旋蒸、萃取、分液、过滤、重结晶、淬灭、上釜等实验操作方法，充分体现了化学方面理论与实际知识的综合运用。
5. 工作计划
1号17-1月20号：查阅和翻译文献，收集企业相关资料，撰写开题报告，并提交指导教师。
1月21号-2月19号： 完成文献翻译，提交指导老师修改；修改并完善开题报告，然后进入设计论文写作阶段，指导教师全程跟踪指导完成开题报告， 进入设计论文写作阶段，开始实验。
2月20号-4月30号：实验开展及论文写作阶段；汇报实验及写作进展情况继续进行实验和论文写作；每周向指导老师汇报进展、讨论完成实验内容；将论文初稿交到指导老师处。
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