新型香豆素类荧光化合物的合成与表征开题报告

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1. 研究目的与意义

香豆素母体本（如图）身是一种没有荧光、呈无色的化合物，但经基团修饰后，尤其是在母核3或4位引入吸电子基团以及6或7位引入供电子基团后，香豆素分子会形成吸供电子体系，其衍生物的荧光强度会增强，同时最大吸收和发射波长将会发生红移。

大量的研究结果表明，香豆素母体上取代基的性质决定了香豆素类化合物的光学性质。

香豆素类衍生物的荧光特性是与其6或7位供电子基团向其酯键上吸电子基团的分子内的电荷转移息息相关。

2. 国内外研究现状分析

自从1929年krais首次发现了天然香豆素化合物esculin能用来提高一些纺织品的白度以来，一直为人们广泛研究，许多天然和合成香豆素衍生物被用于荧光增白剂、激光染料和荧光染料等方面。

1958年，haeusermann和voltz等人发现了第一批基于香豆素体系的荧光染料化合物7-二烷氨基-3-杂环取代的香豆素衍生物，如苯并噻唑取代的香豆素10(coumarin6)、苯并咪唑取代的香豆素11(coumarin7)及其n-烷基化的香豆素12(coumarin30)、苯并噁唑取代的香豆素13（isperseyellow184),n-甲基吡啶盐取代的阳离子香豆素染料化合物14,喹唑酮取代的香豆素15（isperseyellow186)以及在香豆素结构的3-位引入噻二唑的长波长调谐范围的荧光染料16等，这类染料都源于7-二烷氨基取代的香豆素结构。

drexhage等人通过把香豆素化合物(coumarin6)溶于水溶液中并加入n,n-二甲基-十二烷氨基-n-氧化物，用环辛四烯做三线态淬灭剂，在氩离子激光器上激发得到连续发射的荧光。该类荧光香豆素染料耐晒度中等，可用做聚酯和聚酰胺方面的分散染料，其磺酸衍生物（如化合物17）用于合成聚酰胺，阳离子衍生物（如化合物18）用做染聚丙烯腈，尤为重要的是一些染料可用做激光染料或荧光颜料。

3. 研究的基本内容与计划

研究内容：

1.香豆素类荧光化合物的合成：以水杨醛和丙二酸二乙酯为原料，合成酯基取代的香豆素衍生物，再进一步水解得到羧基取代的香豆素衍生物，最后以羧基香豆素为母体与氨基通过缩合反应形成新型香豆素类荧光化合物。

2.表征：通过核磁、红外、质谱和元素分析对所合成的化合物进行结构表征

研究计划：

4. 研究创新点

（1）本课题，利用香豆素母体本身，在母核3或4位引入吸电子基团以及6或7位引入供电子基团后，使香豆素分子形成吸供电子体系，其衍生物的荧光强度会增强，同时最大吸收和发射波长将会发生红移。为使荧光量子产率提高，光稳定性增强，Stokes位移变大大等。我们设计合成了新型香豆素荧光衍生物，进一步研究它们的荧光活性，为设计开发有机荧光材料奠定基础。

（2）通过核磁、红外、质谱和元素分析对所合成的香豆素荧光化合物进行结构表征。