氟苯取代的酰胺型香豆素衍生物的合成与表征开题报告

 2021-08-08 15:54:27

1. 研究目的与意义

香豆素类衍生物不仅具有抗肿瘤、降血糖、抗凝血、抗氧化性等多种生物活性和药理活性,还有着十分优秀的荧光性能,因此被广泛应用于染料、医药、香料、农业、荧光分析等各个领域。

荧光,即是发光体分子处于激发态的原子核外电子由高能级回到低能级所产生的辐射,因此是冷光。

天然产物香豆素分子结构中存在着c=c、c=o双键以及特殊的内酯结构,形成较大π共轭体系(π电子流动性较好,在紫外光激发下引起分子内电荷转移,而致电子密度重新分配)及较为刚性的平面结构,因而使得香豆素在可见光的范围内具有很强的荧光性能。

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2. 国内外研究现状分析

从化学角度来看香豆素类化合物,它的母核结构为苯并 α-吡喃酮(如图1),具有该母核的分子在结构上也可以看成是顺邻羟基桂皮酸失水而形成的内脂。

香豆素类化合物作为最早被发现具有荧光性质的物质之一,原因是除了它自身独特的生物学活性和医药活性外,还有具有优异的光学特性。

虽然苯并 α-吡喃酮并没有荧光特性的,即香豆素类化合物的母核,但是经过一系列与其他化合物发生取代反应后的香豆素类衍生物却能具有强烈的荧光特性并且荧光量子产率十分高,特别是当香豆素环上存在取代基的情况下。

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3. 研究的基本内容与计划

研究内容:1、偶氮苯水杨醛的合成:分别以水杨醛、苯胺,碳酸钠,亚碳酸钠反应合成2.酯的合成:以偶氮苯水杨醛与哌啶,丙二酸二乙酯,冰醋酸反应合成。

3、氟苯取代的酰胺型香豆素:用合成的酯分别与对氟苄胺,邻氟苄胺反应得到4.表征:选用红外光谱、质谱、核磁碳谱氢谱等方法确定所合成的产物的结构。

研究计划:1、准备工作、进行各项实验。

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4. 研究创新点

香豆素衍生物具有种类繁多且拥有抗癌荧光等性质,这些性能在许多领域都有着广泛的应用,因而新型的香豆素衍生物在不断被开发制备出来。

香豆素类衍生物的合成工艺也在不断发展着,许多研究者在传统合成方法上改用了一些高效的催化剂,产物的收率大大提高,效果显著。

与此同时,随着全世界对环境的日益重视,出现了许多绿色合成工艺,主要体现在无溶剂或水溶剂,以及绿色催化剂的应用上[49].氟代香豆素的抗菌活性均强于简单香豆素类化合物,羟基取代香豆素与氨基取代香豆素由于三氟甲基的引入 , 化合物的性质发生改变 , 其活性进一步增强 , 杀菌进一步增强

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