喹啉环并香豆素衍生物的合成开题报告

 2022-01-27 15:56:08

1. 研究目的与意义、国内外研究现状(文献综述)

香豆素是母环结构为苯并a-吡喃酮的化合物的总称,是一类重要的有机杂环化合物。香豆素类化合物广泛存在于芸香科、伞形科、菊科、豆科、瑞香科、茄科等高等植物中。根据环上取代基及其位置的不同,常将香豆素分为简单香豆素、呋喃喃香豆素、吡喃香豆素和其他香豆素等。研究表明,香豆素类化合物具有广泛的生物学活性,如:抗hiv[1]、抗癌[2]、抗炎[3]、抗氧化[4]、降压、抗凝血[5]等,很多香豆素衍生物已经被用作临床药物,如治疗血栓的临床用药节丙酮香豆素(华法林)和用于治疗血栓闭塞性脉管炎、心绞痛的瑞香素(7,8-二羟基香豆素)。

香豆素分子中存在c=c双键、c=o双键及内酯结构,双键的存在增加了分子的共轭程度,内酯结构增强了分子刚性,因此香豆素类衍生物在可见光范围内有很强的荧光性,而且还具有很高的光量子稳定性及光致发光量子效率[6]。香豆素类衍生物不仅可作为激光染料和荧光增白剂[7],还是很好的荧光探针及非线性光学材料[8]。随着有机合成技术的发展以及香豆素化学的不断研究,香豆素及其衍生物因其在医药、化工、染料等诸多领域都体现出巨大的实用价值而受到广泛关注。目前,从国内外发展趋势看,香豆素类衍生物的研究都在向香型和药理作用及一些特殊的功能方向发展,如杀虫剂、新的荧光材料、抗糖尿药类、抗菌素等,香豆素类衍生物将有很大的发展前途。

鉴于香豆素类化合物在药物化学和光学材料领域的重要应用,近年来,广大科研工作者探索了香豆素化合物的新型合成方法并合成出一系列新型香豆素衍生物,并且对这些结构新颖的化合物进行了大量的性质研究。

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2. 研究的基本内容和问题

1、研究目标

(1)、香豆素母环分别与对甲苯胺、邻甲苯胺、对氯苯胺、苯胺反应合成芳香胺中间体。

(2)、中间体与dmf和pocl3反应获得不同的喹啉环并香豆素。

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3. 研究的方法与方案

1、技术路线

使用以下实验思路对4-羟基-7-甲氧基香豆素以及4-羟基香豆素进行3、4位成环。

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4. 研究创新点

喹啉环香豆素衍生物有很好的生物活性,如抗过敏、抗真菌、抗凝血等。

该类衍生物在医药学上的应用很是广泛,目前临床研究表明,抗氧化的特性尤为广大医学界关注,同时该类衍生物对人乳腺癌细胞和人肝癌细胞都有一定的抑制作用。

5. 研究计划与进展

在2015年5月前合成8种目标化合物,并用熔点测定以及核磁共振氢谱(1h nmr)对所获得的物质进行表征

分三个阶段:

1.从2014年12月到2015年1月

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