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1. 研究目的与意义（文献综述）
有机催化在最近二十年里不断发展，有机催化不同于金属催化，从根本上解决了金属催化中的重金属残留问题，实现了绿色化学(1)。在有机催化中手性质子酸是一类非常重要的催化剂，它通过质子使底物活化从而实现不对称催化反应（2）。2004年，akiyama小组以及terada小组分别发表了以联萘酚为骨架结构的手性磷酸在不对称催化反应中的应用，开启了手性质子酸在不对称催化中的新领域(3)。并且大部分手性质子酸催化的不对称化学反应都是在温和的反应条件下进行的，所用到的手性催化剂的保存也相对容易。从成本上来看，有机小分子催化剂又明显比大部分贵重金属催化剂和酶催化剂廉价易得。由此可见，手性质子酸作为催化剂的实用性及重要性。
在手性质子酸中手性磷酸应用最广泛，因为手性磷酸具有很多优点：其一，手性磷酸的酸性较强，容易提供质子与底物形成氢键或者离子对，使底物活化从而实现不对称反应；其二，其手性骨架易修饰，可以引入不同的取代基来改变磷酸的手性环境；其三，手性磷酸是一种可以同时活化亲电试剂和亲核试剂的双功能催化剂，使得反应的活性和对映选择性显著提高(4)。
手性磷酸催化体系在邻亚甲基醌中间体参与的不对称反应中是一种重要的催化方式，使邻亚甲基醌中间体参与的不对称反应类型更加丰富。邻亚甲基醌中间体存在电荷分离的极限共振式（图1）。
2. 研究的基本内容与方案
2.1目标
2.1.1前期进行文献检索，提炼关键词并了解；并做好时间安排及论文大纲。开始逐步翻译英文文献。写开题报告。
2.1.2然后了解手性磷酸作为不对称反应的催化剂有哪些优点，并与指导老师进行沟通了解。写阶段性报告。
3. 研究计划与安排
3.1前两周进行查阅文献，文献翻译，文献分类，写开题报告。
3.2第3、4周进行手性磷酸相关文献的精读，并写阶段性报告。
3.3第5、6周进行邻亚甲基醌中间体相关文献的精读，并写阶段性报告。
4. 参考文献（12篇以上）
（1）张丽丽. 有机催化色满类、二氢香豆素类以及含硫杂环化合物的不对称合成[d].青岛大学,2019.
（2）akiyama t, mori k. stronger brnsted acids: recent progress. chem. rev.2015, 115(17): 9277-9306.
（3）akiyama t, itoh j, yokota k, et al. enantioselective mannich-type reaction catalyzed by a chiral brnsted acid. angew. chem. int. ed. 2004, 43(12):1566-1568.
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