1. 研究目的与意义(文献综述)
邻溴苯甲醛又名2-溴苯甲醛,是一重要的精细化学品,它是合成医药、农药、香料和染料等许多重要化学品的有机中间体。虽然邻溴苯甲醛在有机合成中有着很重要的作用,但由于数量有限,因此邻溴苯甲醛及其衍生物的合成显得非常重要。随着对其合成的不断深入研究,已发现了多种合成途径和方法。
其常规制备或来源是以邻溴甲苯为原料,在光照下溴化,生成溴苄基溴化合物,在碱性条件下水解,最后水蒸气蒸馏,冷却,结晶,用冷水洗涤,在乙醚中重结晶而得。目前国内外对于邻溴苯甲醛及其衍生物的合成及表征的研究大体上还比较局限。工业合成目前国内仍限于化学法。
传统的化学合成法由于有毒气体及废液排放,严重污染环境,转化率或产率较低限制了其发展。之后有文献指出一种经济、环保、实用的都有羰基化合物的苄醇和杂芳基醇的氧化物具有良好的基板范围,通过用雇佣经济和联用溴化钠和催化器取得由好的转变为卓越的的收益率。还有一种间接电氧化合成法,工艺上采用间接电氧化法,总算解决了三废问题,为有机合成提供了一种清洁工艺,算是国内的领先水平。然而这些合成不是对环境会产生较严重的污染,就是工艺步骤较为复杂繁琐。所以探索新的合成邻溴苯甲醛及其衍生物的技术和方法极具意义。本文就是探索新的邻溴苯甲醛的合成路线。
2. 研究的基本内容与方案
(1)基本内容
nbs已经作为一种常用的溴化试剂用于各种有机合成的溴化过程中,而苯甲醛中的醛基属于间位定位基,且对苯环具有钝化作用,使得邻位c-h键处于钝化的状态,故考虑使用nbs作为溴化试剂,通过构建一些有利的条件,直接活化苯甲醛的邻位c-h键,并降低间位的反应活性,使其在相对温和的条件下得到目标产物邻溴苯甲醛。
3. 研究计划与安排
第1-4周:查阅相关文献资料,明确研究内容,了解研究所需相关资料。确定方案,完成开题报告。
第5-6周:进入实验室,熟悉基本仪器与设备,掌握最初步的实验技能。
第7-11周:对邻溴苯甲醛及其衍生物转换的工艺进行探索,找寻最佳工艺,并完成nmr表征
4. 参考文献(12篇以上)
[1].闻韧.药物合成反应[m].北京: 化学工业出版社, 2003.
[2].zaitsev, v. g.; shabashov, d.; daugulis, o. j. am. chem. soc. 2005, 127, 13154.
[3].reddy, b. v. s.; reddy, l. r.; corey, e. j. org. lett. 2006, 8, 339.
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