苯并噻吩衍生物的合成、分离与性质开题报告

1. 研究目的与意义

自2001年唐本忠课题组首次提出“聚集诱导发光概念”（aie）以来，对aie发光材料的研究就受到了科研工作者的广泛关注。与传统发光材料的聚集诱导猝灭效应(acq)相比，aie发光提供了一个新的视角，呈现更高的固体发光效率。近20年来，大量的学者致力于开发新型aie发光基本团(aiegens)，如六苯基硅烷、四苯乙烯、苯并噻吩、席夫碱等，这些aiegens的发射波长可以覆盖整个可见光并延伸到紫外线或红外光谱区域。

此外，aiegens的应用也颇为广泛,其在光电化学、化学传感、生物成像、硝基爆炸物检测等领域的有着广泛的应用。例如，aiegens可以制成荧光探针来检测硝基芳烃化合物。虽然传统的硝基芳烃检测方法种类繁多、不胜枚举，但是这些方法要么因为仪器昂贵不能大量使用，要么因为合成复杂而应用受限，要么因为操作复杂而不能现场灵活检测。相比之下，aiegens检测爆炸物具有检测成本低、选择性高、易操作、可实现定性或定量检测等特点。

因此，我将以苯并噻吩为骨架，通过铃木偶联反应引入aie发光基团，合成具有aie性质的化合物，并对其进行表征和应用。

2. 课题关键问题和重难点

通过铃木偶联反应，在二苯并噻吩上接入三联苯基-二羧酸二乙酯，用柱色谱对产物进行提纯，再用紫外、荧光等手段探究其聚集诱导发光性能。清晰地认识聚集诱导发光的机理，并理解加入硝基芳烃化合物后产物荧光猝灭的机理。

很多文献所报道的aie材料制作的传感器都要具有低检测限及高猝灭常数的特点，但它们对几乎所有的爆炸物都具有猝灭效果，选择性较差，在实际操作中无法排除不同爆炸物之间存在的相互干扰，影响定位的准确性。要想确定爆炸物的化学成分，追踪其来源，就需要不断改进使得荧光探针具备一定的选择性。

本实验所研究的产物作为aie材料，不知道其对硝基芳烃化合物的检测效果是否具有低检测限和高猝灭常数的特点，如果效果不错，那么他的选择性是否较好，这些都是我们研究的难点。

3. 国内外研究现状（文献综述）

文献综述

引言：

2001 年，唐本忠院士课题组发现了一种与聚集诱导猝灭完全相反的现象并将其命名为聚集诱导发光(aggregation induced emission，aie)^[1-2]。

4. 研究方案

为了研究具有aie特性的化合物，并探究其在爆炸物检测方面的应用，本课题欲引入苯并噻吩衍生物作为研究对象。

实际研究实验中，将通过铃木偶联反应，在二苯并噻吩上接入三联苯基-二羧酸二乙酯合成相应的aie材料分子，合成得到相应的苯并噻吩衍生物后，用核磁及质谱等表征方法来证明化合物的成功合成。将产物的核磁谱图和质谱图保留下来。

再对这个产物分子的光学性质进行研究，主要对它的常规紫外吸收和荧光变化特性进行测试。利用紫外可见光度计和荧光光谱仪对产物的四氢呋喃溶液进行测试表征，得知它的紫外最大吸收光度值和它的荧光特性。计算产物的荧光量子产率，并保留其在室温紫外光照射下的视觉照片。

5. 工作计划

1、寒假期间阅读与课题相关的文献，了解关于本课题的基础知识，完成外文文献的翻译和开题报告的填写。

2、2月20到3月初完成目标产物的合成与表征，证明化合物的成功合成。

3、3月到4月，对产物分子的光学性质和聚集诱导特性进行研究。清晰地认识聚集诱导发光，理解产物荧光淬灭的机理。途中边实验边撰写毕业设计报告。