1. 研究目的与意义
喹啉衍生物是一类萘状含氮杂环化合物,多数喹啉衍生物具有杀菌、抗菌、抗过敏等生物活性和药理活性,在医药中广泛用作药物中间体;此外,喹啉衍生物具有特殊的结构和性能,在染料、化学助剂、化学分析等方面具有广泛的应用,它的制备及生物活性是目前医学界深入研究的热点内容之一。它不仅在冶金工业中作金属元素的化学分析、金属离子的萃取剂、金属的防腐剂等。而且,近年来,人们通过在喹啉环引入不同的取代基对8-羟基喹啉配体化学结构的修饰,以改变分子最高占据轨道(HOMO)和最低空轨道(LUMO)的能级差,从而使配合物的吸收峰发生改变,成功合成出了各种发不同荧光的有机电致发光材料。8-羟基喹啉因苯环和吡啶环上电子云密度不同,因此具有不同的化学反应活性,怎样利用这一性质,选择性地合成取代8-羟基喹啉衍生物是一个值得研究的课题。
2. 研究内容和预期目标
以8-羟基喹啉和甲醛为基本原料,与不同的氨基醇/酸通过Mannich反应制备8-羟基喹啉的衍生物。通过研究不同的反应溶剂、时间、催化剂等因素获得制备利用Mannich反应制备8-羟基喹啉衍生物的最佳工艺条件。制备8-羟基喹啉衍生物的功能配位化合物。
预期目标是考察反应物的摩尔比、反应时间、所用的催化剂对合成产物收率的影响,并对其实验条件进行优化,最终得出最好的方案。
3. 研究的方法与步骤
本课题主要采用Mannich缩合反应(也称胺甲基化反应)来制备8-羟基喹啉衍生物。
本文以对8-羟基喹啉与甲醛、不同的胺(二乙醇胺、亚氨基二乙酸、氨基乙酸)依据Mannich反应原理合成了种8-羟基喹啉衍生物。主要研究了8-羟基喹啉与不同的胺在相同比例或者不同比例下的反应,并对合成衍生物的结构进行表征。
4. 参考文献
[1]徐峰,杨定桥,李文峰,等喹啉类药物研究进展[j].广东药业,2004,14(6);6-9.
[2]史学松,徐晓友,胡家振,等四氢喹啉型杂环分散染料的研究n-乙基-2,2,4-三甲基-7-乙肽氨基-1,2,3,4-四氢喹啉的合成[j].染料工业,1992,29(i):1-4.
[3]张应年,冯亚非.n-甲基氨基甲酸-8-喹啉酯农药的研究[j].甘肃农药大学学报,1993,28(3):269-271.
5. 计划与进度安排
第1阶段:2014.11.11-2015.3.31:查阅文献,制定计划,完成开题报告,翻译英文文献,准备实验仪器。
第2阶段:2015.4.1-6.6:实验,合成设计或预定的化合物,达到目标要求;收集数据,书写论文。
第3阶段:2015.6.6-15:答辩,归还仪器。
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