Friedlander反应合成喹啉衍生物研究开题报告

1. 研究目的与意义

许多喹啉衍生物以其特殊的生物活性和生理活性, 以及富电子的芳香体系, 广泛应用于医药、分子生物学、发光材料、染料、农药等领域.喹啉衍生物具有抗疟疾、抗菌、抗哮喘和抗高血压等一系列特殊的生物活性和生理活性,其合成方法有多种, 如skraup 法、doebner-von miller 法、friedlnder 法和combes 法等.其中，friedlnder 法最为简单和直接。

friedlnder 反应是合成此类喹啉化合物最重要且直接的方法之一，其基本形式是邻氨基芳香羰基化合物与含有活泼的α-甲基或亚甲基羰基化合物发生缩合反应。在过去的研究报道中, friedlnder 反应存在着传统化学反应所具有的问题: 如使用不利于环境友好的有机溶剂、反应温度高、反应速度慢、产率较低以及产物难于分离提纯等。近年来，随着全球性环境污染的加剧、能源的匮乏, “绿色化学”从源头上预防化学污染的新理念正日益被人们认识、接受和重视。它是用化学的技术和方法减少那些对人类健康、生态环境有害的原料、催化剂、溶剂、试剂和产物、副产物等的使用和产生, 实现过程和终端的零排放或零污染, 而开发无毒无害的高效催化剂是其中的关键所在.有关friedlnder 反应的研究, 尤其在催化体系方面，得到了极大发展。近年来，已有很多催化剂被用于催化friedlnder 缩合反应合成喹啉衍生物，例如i₂，十二烷基硫酸盐，h₂so_4/离子液体，p-tsoh/微波，hclo₄/sio₂，2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(tct)，y(otf)₃，bi(otf)₃，fecl₃, fecl₃6h₂o/离子液体和nh₂so₃h等，都取得了一定的效果. 双(三氟甲基磺酰)亚胺金属盐[m(ntf₂)n]作为一类高效的lewis 酸催化剂已被广泛应用于有机反应[16～21], 并显示出了优良的催化性能。但是该类催化剂制备工艺麻烦，绝大多数不能从商业上得到。人们不断地改进原有催化体系，开发出可以活化再生的新型催化剂, 提高催化效率, 并使用水、乙醇等绿色溶剂，减少了对环境的污染.

2. 研究内容和预期目标

学习friedlnder 反应的基础知识，掌握合成喹啉衍生物的基本技能，设计friedlnder 反应催化剂的使用方法，优化并获得较好的催化剂，提升催化效率，加快反应进程。具体的研究内容如下：

研究方法：以实验探究为主

3. 研究的方法与步骤

1.根据文献首先以2-邻氨基二苯甲酮与对溴苯乙酮为反应物，氯化铁的离子态溶液为催化剂，乙酸乙酯为溶剂的反应为模型反应, 考察氯化铁的离子态溶液的催化活性，了解大致反应流程，对产物进行点板，探究其是否生成产物以及生成物性质等。

2.根据文献将模型反应中的催化剂改为对苯甲磺酸, 考察其催化活性，了解大致反应流程，对产物进行点板，探究其是否生成产物以及生成物性质等。

4. 参考文献

[1] maleki a, javanshir s, sharifi s. silica-based sulfonic acid (mcm-41-so₃h): a practical and efficient catalyst for the synthesis of highly substituted quinolines under solvent-free conditions at ambient temperature[j]. curr chem lett, 2014, 3: 125-132.

[2] wang j, fan x, zhang x, et al. green preparation of quinoline derivatives through fecl₃·6h₂o catalyzed friedlander reaction in ionic liquids[j]. can j chem, 2004, 82: 1192-1196.

5. 计划与进度安排

（1）2019-3-4～2019-3-15（第二、三周）在查阅文献资料的基础上，写出开题报告。

（2）2019-3-18～2019-5-31（第四周到第十四周）完成合成实验以及结构表征。